Jenny ist mit 14 Jahren die jüngere Schwester von Dan Humphrey. Sie freundet sich mit Eric van der Woodsen, Serenas jüngerem Bruder, an. Jenny lässt sich sehr von Blair ausnutzen, weil sie glaubt, dass sie so irgendwann auch dazugehören kann. In der zweiten Staffel wird sie eine Designerin und arbeitete für die Waldorfs. Dort hat sie jedoch Probleme und probiert es später auf eigene Faust. Zudem will sie nicht mehr in die Schule gehen, um mehr Zeit für ihren Beruf zu haben. Das gibt einen gewaltigen Streit mit ihrem Vater.